Siena

4,8 mil söder om Florens ligger medeltidsstaden Siena, där dess historiska centrum ligger på Unescos världsarvlista. Staden bär på många historiska skatter och traditioner. T.ex. anordnas två gånger per år (2 juli och 16 augusti) en hästkapplöpning på stadens huvudpiazza,  som drar åt sig tusentals åskådare varje gång. Den viktigaste och största byggnaden är Sienas katedral som började byggdes år 1229, men där arbetet tvingades avbryta några år på grund av pesten. Siena var nämligen en av de städer i Toscana som drabbades värst och två tredjedelar av befolkningen dog. Därför stod katedralen inte klar förrän i slutet av 1300-talet.

För att ta sig till Siena är det bäst att ta buss från Florens, då tåg kräver byte och tar längre tid. Bussen går från Florens centralstation Santa Maria Novella.

Montepulciano

Om man är twillight-fantast ska man inte missa ett besök i Montepulciano, en liten stad som tillhör provinsen Siena. På stadens största piazza spelade man in scener ur New Moon. Hit tar man sig med buss från Siena.   

Chanti

Mellan Florens och Siena ligger Chanti, ett av Italiens mest berömda vindistrikt. Enklast tar man sig hit med bil, men man kan också boka in utflyktsmål med direktbuss med olika företag.  Då ingår ofta toskansk lunch, besök på vinodlingar samt vinprovning. 

San Gimignano

Tornstaden San Gimignano, tillhörande provinsen Siena,  ligger på toppen av en kulle med Toscanas böljande landskap runt om. Den genuina staden har sina rötter från Medeltiden och  år 1990 sattes den på Unescos värdsarvslista. San Gimignano har en vacker  huvudpiazza, fina byggnader, pampiga kyrkor och inte minst Medeltida torn som man kan beskåda. För att ta sig hit är tåg till Sienas centralstation och sedan buss till San Gimignano det bästa alternativet, med det finns även  företag som anordnar dagsutlykter med direktbuss till San Gimignano från olika städer i Toscana.

Pisa

Pisa är en av de mest besökta städerna i Toscana, då lutande tornet lockar turister från hela världen. Efter att ha varit på Piazza Dei Miracoli-  miraklets piazza (där  lutande tornet, Duomo di Pisa - Pisas katedral, Battistero di San Giovanni - dopkapellet och Camposanto monumentale - kyrkogården finns) kan man besöka många av stadens andra vackra kyrkor  t.ex. Chiesa di Santa Maria della Spina, som ligger vid floden Arno. Dessutom har Pisa en av de bästa shoppinggatorna, så om man är på shoppinghumör kan Pisa vara ett bra utflyktsmål.